Sus enfrentamientos con la prensa, con los árbitros, el suceso con Eva Carneiro€ El comportamiento público de José Mourinho ha sido objeto de dudas críticas por parte del holandés Johan Cruyff, una de las leyendas del fútbol mundial, quien considera que "él debería comportarse mejor porque está en los medios de comunicación de todo el mundo".

"Lo que me gusta de él es que siempre es capaz de crear un buen ambiente con los jugadores y lo que no me gustó es que siempre está en la primera línea. Él debería estar en la segunda fila", dijo en el canal de televisión británico Sky Sports News. Cruyff le tira con bala al explicar que esto se debe a que no tuvo una experiencia como futbolista importante antes de asumir la responsabilidad de los banquillos: "Esto puede deberse a que nunca ha sido aclamado por cien mil personas, o silbado por cien mil personas. Tal vez por eso, tal vez por el interés de la prensa, pero yo no creo que tenemos que enseñar a los niños a jugar fútbol y educar para la vida".