En los aos 70, en el sur de Boston, el agente del FBI John Connolly convence al gnster irlands James Whitey Bulger para colaborar con el FBI para eliminar un enemigo en comn: la mafia italiana. Narra la historia real de esta alianza infernal, que se volvi incontrolable, lo que permiti a Whitey evitar la ley, consolidar su poder y llegar a ser uno de los mafiosos ms implacables y poderosos de la historia de Boston.